Качественная идентификация многоатомных спиртов
Добрый день, уважаемые читатели. Сегодня мы поговорим с вами о многоатомных спиртах и их качественной идентификации.
Итак, многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) - это производные углеводородов, органические соединения класса спиртов, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы (-ОН-группы).
Спирты, содержащие 2 гидроксильные группы называются двухатомными, 3 гидроксильные группы - трёхатомными и т.д. Наиболее известными представителями многоатомных спиртов являются: этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, эритрит, ксилит, сорбит. Структурные формулы некоторых многоатомных спиртов представлены на рисунке ниже.
Физически этиленгликоль представляет из себя прозрачную бесцветную жидкость без запаха. Вкус - слабо сладковатый. Консистенция - маслянистая. Токсичен. Активно используется в составе антифризов и тормозной жидкости (обычно в виде эвтектической смеси с водой); в производстве различных полимеров; в качестве растворителя некоторых красящих веществ и пр.
Глицерин представляет из себя вязкую прозрачную жидкость без запаха. Вкус - сладковатый. Гигроскопичен - способен поглощать воду из атмосферы практически до 40% от собственной массы. Активно используется в качестве растворителя; в косметической промышленности - в качестве влагоудерживающего и смягчающего компонента; в пищевой промышленности используется в качестве эмульгатора (пищевая добавка Е422); используется для приготовления жидкостей для дым-машин и электронных сигарет; в электронной промышленности - как основа для паяльных флюсов и пр.
Ксилит - это белые гигроскопичные кристаллы. Вкус - сладкий. Ксилит хорошо растворим в воде и спирте. В пищевой промышленности используется как заменитель сахара. В больших концентрациях может вызывать диарею.
Сорбит - это бесцветные кристаллы сладкого вкуса. Сорбит хорошо растворим в воде, но плохо в холодном спирте. В пищевой промышленности, аналогично ксилиту, используется в качестве заменителя сахара.
Для качественной идентификации многоатомных спиртов можно провести следующий опыт:
1. Для проведения опыта необходимо растворить 2-3 мл глицерина в 100 мл 1-3% раствора гидроксида натрия. Если теперь к раствору прилить 5% раствор сульфата меди(II), то хорошо видно образование голубых хлопьев гидроксида меди(II), которые далее растворяются с образованием раствора насыщенно-синего цвета. Цвет раствору придаёт образующийся глицерат меди(II).
Вживую это выглядит вот так:
Аналогичным образом можно доказать, что сахарозу и глюкозу можно рассматривать как многоатомные спирты.
2. Для проведения опыта необходимо растворить 5 г сахарозы (пищевого сахара) в 100-150 мл 1-2% раствора гидроксида натрия. Если теперь к полученному раствору прилить 5% раствор сульфата меди, то можно обнаружить образование сахарата меди(II) насыщенно-синего цвета. Причем изначально в растворе образуется нерастворимый гидроксид меди(II) в виде хлопьев, который далее взаимодействует с сахарозой с образованием сахарата меди(II).
Принцип образования сахарата меди(II) мы рассматривали в статье, посвящённой качественной идентификации альдегидов.
Вживую это выглядит вот так:
Если к сахарату меди(II) прилить избыток 30% раствора серной кислоты (я использовал кислотный аккумуляторный электролит - это 30-35% раствор серной кислоты), то хорошо видно, что сахарат меди(II) разрушается. В растворе образуется сульфат натрия и сульфат меди. Именно сульфат меди окрашивает раствор в голубой цвет.
3. Для проведения последнего опыта необходимо приготовить 2 раствора. В одном стакане необходимо растворить 5 г сахарозы (пищевого сахара) в 100-150 мл 1-2% раствора гидроксида натрия (правый стакан). Во втором стакане необходимо растворить 5 г глюкозы в 100-150 мл 1-2% раствора гидроксида натрия (левый стакан). Если теперь к полученным растворам прилить 1-3% раствор сульфата меди, то можно обнаружить образование сахарата меди(II) насыщенно-синего цвета.
В реальности в растворе сначала образуется гидроксид меди(II) при взаимодействии сульфата меди(II) с гидроксидом натрия, а далее он взаимодействует с глюкозой и сахарозой в растворе с образованием комплексного соединения - сахарата меди(II).
Глюкоза и сахароза содержат гидроксильные группы. Именно наличием гидроксильных групп обусловлено образование сахарата меди(II) насыщенно-синего цвета. То есть глюкоза и сахароза так же проявляют свойства многоатомных спиртов.
Вживую это выглядит вот так:
Если же немного подождать, то хорошо видно, что цвет левого раствора сначала изменится на зелёный, потом на жёлтый и в конечном итоге на красный. Желтый цвет раствора обусловлен образованием гидроксида меди(I). Красный цвет раствора обусловлен образованием оксида меди(I).
При этом цвет раствора в правом стакане не изменился. Данный опыт (изменение цвета раствора на жёлтый, а потом на красный) демонстрирует восстанавливающие свойства глюкозы (и наличие альдегидной группы в открытой форме). Сахароза при этом восстанавливающими свойствами не обладает (альдегидной группы в открытой форме нет). Подробнее об этом можно прочесть в статье про качественную идентификацию альдегидов.
А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!