Москва, Тверь и Литва — борьба за собирание русских земель.
Говоря о времени Дмитрия Донского невозможно не упомянуть то, с кем ему приходилось вести борьбу за право собиранию русских земель, и помимо Твери, это право пыталась оспорить еще и Литва.
Одной из важных задач политики правителей Москвы во второй половине 1360-х годов стало укрепление ее влияния в Тверской земле, правители которой в первой четверти этого столетия были главными соперниками московских князей в борьбе за великое княжение. Вмешавшись в спор между тверскими князьями, Димитрий Иоаннович выслал войско на помощь кн. Василию Михайловичу, боровшемуся со своим племянником Михаилом Александровичем, правившим в удельном г. Микулине. Этот шаг имел важные политические последствия. Михаил Александрович, вынужденный на время покинуть свои владения, обратился за помощью в Литву и вернулся в Тверь осенью 1367 г. с литовским войском. Его тверские противники и Димитрий Иоаннович были вынуждены заключить с ним мир. Из-за Тверского княжества возникла перспектива серьезного и опасного для Москвы конфликта с Литовским великим княжеством.
Смуты в Орде создали благоприятные условия для экспансии Литвы на юг и восток. В начале 1360-х годов под власть вел. кн. Ольгерда перешел главный центр Черниговской земли - Брянск, тогда же литовская власть окончательно утвердилась в Киеве, где на княжение был посажен Владимир (Василий) Ольгердович, даже в далекой Подолии утвердились племянники Ольгерда - Кориатовичи. Великое княжество Литовское стало самым крупным и могущественным государством на территории Восточной Европы. Ольгерд стремился подчинить своему влиянию и те русские земли, которые не входили в состав его государства. К этой цели вело заключение брачных связей. Ольгерд вторым браком был женат на св. Иулиании Александровне - сестре Михаила Александровича Тверского. На дочери Литовского вел. князя был женат городецкий кн. Борис Константинович, на другой дочери - один из наиболее влиятельных черниговских князей - Иоанн Новосильский. Вырисовывалась перспектива политического объединения русских земель под властью литовских князей-язычников. Обращение кн. Михаила Александровича за помощью давало Ольгерду весомый повод для вмешательства в политическую жизнь Северо-Восточной Руси.
Московский вел. князь и митр. Алексий не испугались конфликта с сильным и опасным противником. Уже в 1368 г. в Москве стали готовиться к большой войне с Ольгердом. Были заключены скрепленные присягой соглашения с вел. кн. Смоленским Святославом Ивановичем и черниговскими князьями о совместном выступлении против Ольгерда. Уже в начале 1368 г. двоюродный брат Димитрия Иоанновича серпуховской кн. Владимир Андреевич занял г. Ржев. Однако задуманный план осуществить не удалось. Война началась вступлением московских войск во владения Михаила Тверского и его бегством в Литву. Между тем союзники не поддержали Димитрия Иоанновича, напротив, «смоленская сила» участвовала в военных действиях на литовской стороне. Осенью 1368 г. Ольгерд скрытно собрал большое войско и в конце ноября неожиданно напал на Московское княжество. Димитрий Иоаннович не успел собрать войско и сел в осаду в Кремле. Литовцы не смогли взять каменную крепость и ушли, разорив окрестности города и уведя много пленных.
Это не заставило князя Димитрия прекратить борьбу. В 1370 г. его воеводы ходили походом к Брянску, выгнали из его владений кн. Иоанна Новосильского, зятя Ольгерда, а в сентябре 1370 г. сам князь Димитрий предпринял поход в Тверскую землю, и кн. Михаилу Александровичу пришлось снова уехать в Литву. Ответом на эти действия стал второй поход Ольгерда на Москву поздней осенью-зимой 1370 г.: 6 декабря войска Ольгерда подошли к Москве и 8 дней стояли под стенами Кремля. Однако в г. Перемышле на р. Протве, недалеко от Москвы, где «затворился» князь Димитрий, собрались русский отряды во главе с Владимиром Андреевичем, к которым присоединились союзники из Рязани и Пронска. По инициативе Ольгерда было заключено перемирие, и он увел свое войско. Все это свидетельствовало о том, что стремление Литвы подчинить своему влиянию княжества Северо-Восточной Руси сталкивалось со все более серьезными трудностями.
Осенью 1370 г. «из Литвы» к Мамаю направился тверской кн. Михаил Александрович хлопотать о получении ярлыка на Владимирское великое княжение. Этот шаг, предпринятый при поддержке Литовского вел. кн. Ольгерда, существенно изменял характер конфликта между Москвой и Тверью. Теперь речь шла о попытке утвердить связанного с Литвой тверского князя в качестве первого среди князей Северо-Восточной Руси. Мамай, не заинтересованный в усилении Москвы, выдал ему такой ярлык, но население великого княжества не приняло Михаила Александровича, была сделана попытка его задержать. Правителю Твери вновь пришлось бежать в Литву. Его претензии на великое княжение должен был поддержать второй поход Ольгерда на Москву, но эта цель не была достигнута.
Ольгерд перестал поддерживать кн. Михаила Александровича и стал искать соглашения с Москвой. В июне 1371 г. Москву посетили литовские послы. При участии митр. Алексия было заключено соглашение о браке кн. Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда Еленой. В январе-феврале 1372 г. брак был заключен. Возможно, т. о. Ольгерд рассчитывал в дальнейшем привлечь Владимира Андреевича на свою сторону, но внести разлад в отношения между двоюродными братьями ему не удалось. Уже в 1360-х годах советники Димитрия Иоанновича прилагали усилия, чтобы заинтересовать удельного князя в поддержке старшего брата; на территории великого княжения Владимирского появились земли, принадлежавшие боярам и слугам Владимира Андреевича. Заботился об укреплении отношений между братьями митр. Алексий. По его «челобитью» Димитрий Иоаннович передал двоюродному брату Лужу и Боровск. Позднее, во время совместной борьбы против Михаила Тверского, он передал Владимиру Андреевичу, потомку по матери галичских князей, Галич и Дмитров. «Розмирье» между братьями произошло лишь в самом конце правления Димитрия Иоанновича.
Кн. Михаил Александрович Тверской продолжал искать поддержки в Орде и в апреле 1371 г. вернулся в Тверь с ярлыком на Владимирское великое княжение. Однако его жители снова не приняли тверского князя, и тогда Михаилу Александровичу пришлось силой захватывать земли Владимирского великого княжества. В этих условиях московским политикам в нач. лета 1371 г. удалось заключить с Великим Новгородом договор о союзе, направленном против Твери и ее возможного союзника Литвы. Постоянная поддержка Михаила Александровича со стороны Мамая встревожила московских политиков. В июне 1371 г. Димитрий Иоаннович с большими дарами отправился к Мамаю, до Оки его провожал митр. Алексий. В Орде, обязавшись выплатить большой «выход», князь Димитрий добился ярлыка на великое княжение от нового хана Мухаммед-Булака. В отсутствие вел. князя войска Михаила Александровича несколько раз вторгались на территорию Владимирского великого княжества, и некоторые земли (напр., Бежецкий Верх) ему удалось захватить. Опасаясь нападения тверских войск, Великий Новгород заключил соглашение с правителем Твери как вел. князем и обязался принять его наместников, «если вынесуть тобе из Орды княжение великое».
Осенью 1371 г. Димитрий Иоаннович вернулся из Орды с великокняжеским ярлыком. Всем пришлось выплачивать тяжелую дань, но и в этих условиях население Владимирского великого княжества не стало переходить на сторону Михаила Тверского, что фактически предрешило исход борьбы, несмотря на то что на стороне правителя Твери снова выступила Литва. Весной 1372 г. на помощь Михаилу Александровичу пришла литов. рать во главе с братом Ольгерда кн. Кейстутом. Войска тверского князя взяли Дмитров, а войска Кейстута разорили округу Переяславля Залесского. Литовско-тверское войско также заняло Торжок, где Михаил Александрович посадил своих наместников. 31 мая 1372 г. при попытке новгородцев выгнать их из Торжка правитель Твери нанес новгородцам страшное поражение. Для закрепления достигнутых успехов Ольгерд вместе с тверским князем в третий раз выступил в поход на Москву. В июле 1372 г. на Оке, у г. Любутска, литовско-тверское войско встретил князя Димитрия Иоанновича со своим войском. На его стороне выступили рязанские князья и «великий князь Роман» - старший среди черниговских князей. Ольгерд не решился на сражение, и стороны заключили перемирие. В грамоте о перемирии как союзники Димитрия Иоанновича указаны рязанские князья и «великий князь Роман». По одному из его условий Михаил Тверской обязывался вернуть имущество, захваченное им на территории великого княжения, а Димитрий Иоаннович получал право выслать тверских наместников. В случае новых нападений правителя Твери на земли Владимирского великого княжения литовские князья Ольгерд и Кейстут обязывались не вмешиваться в отношения между московским и тверским правителями.
Заключенное в 1372 г. соглашение положило конец попыткам литов. князей вмешиваться в политическую жизнь княжеств Северо-Восточной Руси, чтобы подчинить их своей власти и влиянию. В упорной борьбе Димитрий Иоаннович не только остановил литов. наступление, но и вырвал из-под литов. влияния княжества Черниговской земли, расположенные в верховьях Оки. Тем самым для русских земель этого региона была обеспечена возможность самостоятельного развития. Утратив поддержку Литвы, Михаил Александрович Тверской был вынужден искать мира с Москвой и Вел. Новгородом. По соглашению, заключенному в январе 1374 г., правитель Твери свел своих наместников с территории великого княжения и обязался вернуть Вел. Новгороду имущество и пленных, захваченных при взятии Торжка. Руководящая роль Москвы в политической жизни Северо-Восточной Руси упрочилась, и ее глава, Димитрий Иоаннович, выступил в последующие годы как объединитель русских княжеств в их борьбе с Ордой.
Надеясь на поддержку Орды, правитель Твери разорвал мир с Москвой и вновь захватил часть территории великого княжения. Однако на этот раз он оказался в полной изоляции. В начавшемся в конце июля походе на Тверь вместе с московской ратью приняли участие войска почти всех князей Северо-Восточной Руси, черниговские союзники Димитрия Иоанновича и даже «князь Иван Васильевич Смоленский». В заключенном позднее мирном договоре «великий князь Смоленский» фигурировал как союзник вел. князя Московского. Это свидетельствует о том, что к 1375 г. Смоленск разорвал отношения с Литвой и перешел на московскую сторону.
Надежды на помощь от Литвы или от Орды Мамая не оправдались. Михаил Александрович был вынужден согласиться на мир, продиктованный князем Димитрием. Мирный договор был заключен «по благословению» митр. Алексия. Тверской князь признал себя «братом молодшим» правителя Москвы, отказался от притязаний на Владимирское великое княжение, обязался вступить в союз с Димитрием Иоанновичем и участвовать со своим войском в походах вместе с ним.
Все это означало полное поражение Михаила Александровича в борьбе за господство в Северо-Восточной Руси. Орда и Литва, на которых он рассчитывал, оказались неспособными повлиять на ход событий. Такими образом, в 1375 г. не только окончательно упрочилась политическая гегемония Москвы в Северо-Восточной Руси, но и русские земли, объединившись, впервые выступили как единое политическое целое под главенством Димитрия Иоанновича.
Ответом на присоединение смоленских князей к князю Димитрию стал поход литовцев на Смоленскую землю, а ответом на присоединение к московскому правителю черниговских князей стал набег войск Мамая на черниговские княжества, расположенные на верхней Оке. Так стало намечаться сближение Орды Мамая и Литвы, недовольных усилением Москвы и объединением под ее политическим руководством русских земель. В 1376 г. кн. Владимир Андреевич вел войну с Великим княжеством Литовским, а великий князь Димитрий Иоаннович вновь стоял с войсками на Оке, охраняя себя и своих союзников от набегов ордынцев.
В 1377 г., после смерти Ольгерда, литов. великокняжеский стол занял один из его младших сыновей от второго брака Ягайло, что вызвало враждебную реакцию его старших братьев, родившихся от первого брака Ольгерда. Ольгерд заключает союз с Мамаем. Но продлился он не долго, поражение на Куликовом поле вафтически поставило крест на этом союзе. Ягайло, узнав об исходе сражения, из-под Одоева поспешно ушел назад с войском.